Kakakku Bos Mafia II mengangkat adegan di sekolah dan keluarga dengan latar belakang mafia.
Peran Kane dan Ian dalam adegan sekolah
Kane adalah bos mafia ternama yang memutuskan untuk menyamar sebagai saudara kembalnya Ian. Ian adalah korban perundungan di sekolah. Dua karakter ini memiliki hubungan saudara kembal yang menjadi dasar dari adegan yang diambil oleh Kane di lingkungan sekolah tersebut.
Riley dan Keluarga Carter sebagai sasaran
Riley disebut sebagai orang yang menjebak Ian. Sebagai tindak lanjut, Kane menghancurkan Keluarga Carter. Peran Riley dalam peristiwa ini menimbulkan pertanyaan tentang seberapa besar tanggung jawab keluarga tersebut terhadap tindakan yang dialami Ian.
Tegangan antara identitas pribadi dan kekuasaan mafia
Kane harus menyatukan dua sisi yang sangat berbeda, yaitu identitas sebagai bos mafia dan peran sebagai saudara kembal Ian di sekolah. Situasi ini menciptakan konflik internal tentang seberapa jauh kekuasaan mafia boleh digunakan untuk menyelesaikan masalah di lingkungan pendidikan.